Ciao,
io riesco a caricarle utilizzando il tasto in basso a destra "Allega un file / Carica immagine". Così facendo l'immagine viene inserita in fondo al testo, da dove la puoi trascinare e ridimensionare dove e come desideri.
Ho già inviato diverse newsletter con immagini e si vedono bene. Ovviamente, per motivi di sicurezza, Outlook ti impedisce di visualizzarle ma cliccando opportunamente sul messaggio di sblocco immagini, queste ti compaiono.